Sierra wurde 1979 als On-Line Systems von Ken und Roberta Williams gegründet, die in ihrem eigenen Haus an der Entwicklung der Spiele arbeiteten. Ihr erstes Spiel war Mystery House, das weltweit erste grafische Adventure.

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1982 wurde die Firma zu Sierra On-Line geändert, und das Unternehmen zog nach Oakhurst (Kalifornien). 1984 entwickelte Sierra King’s Quest, ursprünglich von IBM veröffentlicht, um die fortgeschrittene Technik des IBM PCjr zu demonstrieren. Der Erfolg dieses Spieles, das nach und nach auf andere Plattformen portiert wurde, war der Beginn einer der erfolgreichsten Sierra-Serien und war der Auslöser, dass Sierra etliche Computerspiele auf der Basis des Quest-Themas entwickelte. In den folgenden Jahren war Sierra stets wegweisend für das Computerspiele-Design und entwickelte einige große Kassenschlager, aber auch manche Misserfolge.

Mit dem Jahr 1990 begann Sierra, andere Unternehmen aufzukaufen, unter anderem Dynamix (1990), Bright Star Technologies (1992), Coktel Vision (1993) und Impressions Games (1995). Weiterhin kaufte Sierra auch Green Thumb Software (1995), Arion Software (1995), Papyrus Design Group (1995), Berkeley Systems (1997), Books That Work (1997), PyroTechnix (1997) und Headgate (1997). Auch erworben wurden 1995 die Rechte an Print Artist, einem Publishing-Programm, das es Anwendern erlaubt, Drucke von hochauflösenden Bildern herzustellen.

1991 startete Sierra einen Online-Dienst namens The Sierra Network. Noch vor dem , war es vergleichbar mit Anbietern wie CompuServe oder Prodigy, nur dass seine Oberfläche komplett grafisch realisiert war. Thematisch handelte es sich dabei um eine Mischung aus Königreich und einem Vergnügungspark, in dem Anwender verschiedene „Landschaften“ besuchen konnten und dort auf Bulletin Boards posten, E-Mails verschicken oder Spiele spielen konnten. Es wurde in ImagiNation Network umbenannt und 1994 an AT&T verkauft, die es wiederum 1996 an AOL verkauften.

1994 wurde das Hauptquartier von Sierra nach Bellevue (Washington) verlegt, um mehr talentierte Mitarbeiter anzulocken.

Schließung und Wiederbelebung
Im Januar 2008 gaben Sierras Mutterkonzern Vivendi Games und der Mitbewerber Activision ihre Fusion zum neuen Branchenprimus Activision Blizzard bekannt. Im Juli wurde Sierra nach interner Überprüfung für das fusionierte Unternehmen als strategisch nicht bedeutsam eingestuft. Zahlreiche unter Vivendi in Auftrag gegebene Spieleentwicklungen wurden wieder eingestellt und eine Schließung oder ein Verkauf geprüft. Bereits im August 2008 spekulierte daher das britische Spielemagazin Edge über eine Stilllegung des Markennamens Sierra. Im Oktober 2008 wurden zahlreiche Multiplayer-Server zu Sierra-Spielen abgeschaltet Am 1. November 2008 wurden viele der Webseiten zu den jeweiligen Spielen abgeschaltet oder zur Startseite von Activision umgeleitet und der Name stillgelegt.

Eine unabhängige Entwickler-Gruppe namens AGD Interactive hat inzwischen einige der klassischen Sierra-Adventures der 1980er und 1990er Jahre neu aufgelegt.

Im August 2014 gab Activision Blizzard auf der in Köln stattfindenden Spielemesse Gamescom bekannt, den Markennamen Sierra wiederzubeleben und neue Spiele unter dem Label veröffentlichen zu wollen. Als erste Titel wurden ein neuer Titel der Reihe King’s Quest, konzipiert vom Entwicklerstudio The Odd Gentleman, und Geometry Wars 3: Dimensions von Lucid Games angekündigt.